(1) QUANTO x (2) QUANDO

(1) Significa "que número de", "que quantia". -> Ex: Quanto sobrou?
(2) Sempre lembra o tempo de uma ação. -> Ex: Quando você irá me dizer quanto sobrou?
Obs.: enquando non ecziste, é enquanto.

(1) PRESCREVER / (2) PROSCREVER

(1) Prescrever é receitar ou perder a validade. -> Ex 1: Para o tratamento das minhas alergias, o médico prescreveu banho frio. Ex 2: O prazo de validade dos remédios já prescreveu.
(2) Proscrever significa banir, abolir, expulsar. -> Ex: No meu tratamento, o banho frio foi proscrito.