(1) QUANTO x (2) QUANDO

(1) Significa "que número de", "que quantia". -> Ex: Quanto sobrou?
(2) Sempre lembra o tempo de uma ação. -> Ex: Quando você irá me dizer quanto sobrou?
Obs.: enquando non ecziste, é enquanto.

(1) AFIM / (2) A FIM

(1) "Afim" indica afinidade. -> Ex: sentimentos afins.
(2) "A fim" é um conectivo que indica finalidade (= para). -> Ex: Estudava muito a fim de ser aprovado (para ser aprovado).